ในปี พ.ศ. 2523 #ทักษิณเริ่มต้นทำธุรกิจส่วนตัวหลายอย่างระหว่างรับราชการตำรวจ เช่น ค้าขายผ้าไหม, กิจการโรงภาพยนตร์, ธุรกิจคอนโดมิเนียม แต่ล้มเหลว รวมถึงที่ดินโรงหนังเก่าบริเวณราชวัตรที่จะลงทุนสร้างเป็นคอนโด 15 ชั้น แต่ต่อมามีกฎกระทรวงห้ามสร้างตึกสูง ส่งผลให้สามารถสร้างได้เพียง 7 ชั้น ทำให้ดอกเบี้ยสูงขึ้น ส่งผลให้ภาระหนี้สินร่วมถึง 50 ล้านบาท (ข้อมูลจาก วิกิพีเดีย)
ต่อมาในปี พ.ศ. 2530 ทักษิณลาออกจากราชการตำรวจ แล้วขายละครเรื่อง บ้านทรายทอง ซึ่งประสบความสำเร็จในโรงภาพยนตร์ ในปี พ.ศ. 2531 เขาเข้าร่วมกับแปซิฟิกเทเลซิสเพื่อดำเนินการและจัดจำหน่ายบริการเพจเจอร์ #แพ็กลิงก์ ซึ่งประสบความสำเร็จอย่างจำกัด แต่ต่อมาเขาขายหุ้นเพื่อไปตั้งบริษัทเพจเจอร์ของตนเอง
ในปี พ.ศ. 2532 เขาเปิด #บริษัทโทรทัศน์เคเบิลไอบีซี แต่สุดท้ายบริษัทขาดทุนจนต้องรวมบริษัทกับยูทีวีของเครือเจริญโภคภัณฑ์ จนกลายเป็นยูบีซีและทรูวิชั่นส์ในเวลาต่อมา ในปีเดียวกันเขาตั้งบริการเครือข่ายข้อมูล ชินวัตรดอตคอม ซึ่งปัจจุบันชื่อ แอดวานซ์ ดาต้าเน็ทเวิร์ค และมีเอไอเอสและทีโอทีเป็นเจ้าของ ธุรกิจของทักษิณหลายอย่างต่อมารวมกันเป็นชิน คอร์เปอเรชัน ซึ่งต่อมาเปลี่ยนชื่อเป็นอินทัช โฮลดิ้งส์ ( ข้อมูลจากวิกิพีเดีย)#ทักษิณเข้าสู่เวทีการเมือง
ในปี พ.ศ. 2537 ทักษิณลาออกจากตำแหน่งประธาน บมจ.ชิน คอร์ปอเรชั่น และเริ่มต้นลงสู่สนามการเมือง โดยพลตรี จำลอง ศรีเมือง หัวหน้าพรรคพลังธรรม เป็นผู้ชักชวน หลังการปลดรัฐมนตรีจากพรรคพลังธรรมที่เป็นสายบุญชู โรจนเสถียร อดีตหัวหน้าพรรค ทักษิณได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงการต่างประเทศในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2537 ในรัฐบาลชวน หลีกภัย และในปีต่อมา เข้ารับตำแหน่งหัวหน้าพรรคพลังธรรมแทนจำลอง และดำรงตำแหน่งรองนายกรัฐมนตรีในรัฐบาลบรรหาร ศิลปอาชา ในปี พ.ศ. 2539 ดำรงตำแหน่งรองนายกรัฐมนตรี ในรัฐบาลพล.อ.ชวลิต ยงใจยุทธเมื่อวันที 14 กรกฎาคม พ.ศ. 2541 ทักษิณก่อตั้งพรรคไทยรักไทย และดำรงตำแหน่งหัวหน้าพรรค
จนในที่สุดก็ขึ้นสู่ตำแหน่งนายกรัฐมนตรี ในวันที่ 9 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2544ข้อเท็จจริง จาก MGR Online Thailand Web Statเผยหลักฐานในอดีต ทักษิณและครอบครัวไม่ได้มีทรัพย์สิน 60,000 ล้านตามที่โม้ไว้ แต่ทั้งครอบครัวมีแค่ 21,069 ล้าน บุญยอด สุขถิ่นไทย ระบุเคยโฟนอินโกหกคนเสื้อแดงมาแล้ว ยังโกหกซ้ำบนเวทีหาเสียง อบจ.อีก
นายบุญยอด สุขถิ่นไทย เอ็กเซกคิวทีฟโปรดิวเซอร์ แนวหน้าออนไลน์ และอดีต ส.ส.กทม. โพสต์ข้อความระบุว่า “หลักฐานในอดีต ทักษิณและครอบครัวไม่ได้มีทรัพย์สิน 60,000 ล้าน (ทั้งครอบครัว 21,069 ล้าน) เคยโฟนอินโกหกคนเสื้อแดงมาแล้ว ยังโกหกซ้ำบนเวทีหาเสียง อบจ.อีก” พร้อมกับนำรายงานข่าวจากสำนักข่าวอิศราที่เปิดเผยราชกิจจานุเบกษาดูผลตรวจสอบทรัพย์สินนายทักษิณยุคดำรงตำแหน่งรองนายกรัฐมนตรี สมัยรัฐบาล พล.อ.ชวลิต ยงใจยุทธ ที่พบว่าทั้งครอบครัวมีแค่ 21,069 ล้านบาท
#พึงชนะคนพูดปดด้วยความจริง